Castillo de Barcience
El castillo de Barcience se eleva sobre un cerro desde el que domina la localidad de Barcience. El acceso al castillo se realiza a través de una pista de tierra junto al cementerio que discurre por un pequeño pinar. La construcción del castillo la comenzó Juan de Silva y su nieto fue quien la concluyó. En el siglo XVI fue provisto de artillería y guarnición. No existe documentación que implique a este castillo en ninguna acción bélica, por lo que ha sido utilizado principalmente y a lo largo de los siglos como mansión señorial. Su planta es cuadrada y resalta notablemente su torre del homenaje, en cuyo muro exterior hay grabado un enorme león rampante, que es el emblema de la familia Silva, condes de Cifuentes. La parte mejor conservada es la torre del homenaje, así como la estructura exterior de mampostería. El interior se halla completamente en ruinas y sobre todo el recinto o antemuro que lo protegía.
Castillo de Caudilla
El castillo se encuentra en el municipio de Santo Domingo-Caudilla. Es posible visitar el castillo saliendo desde este municipio por la carretera TO-4521-V. Fue construido en el siglo XV (1449-1450) por Hernando de Rivadeneira, mariscal de Castilla. De este castillo partió Enrique IV con cien caballeros para someter a la ciudad de Toledo, que era partidaria del infante Don Alfonso. Es un pequeño castillo palaciego, no militar, del último período feudal. Su planta tenía forma rectangular y contaba con un foso. Actualmente, solo quedan una pequeña torre circular, una imagen de Cristo arriba y parte de la derruida torre del homenaje.
Castillo de San Silvestre
Está situado en el municipio de Novés. Se asienta en la antigua villa de San Silvestre, de la que sólo queda la pequeña parroquia y varias casas de labor. El acceso al castillo puede realizarse desde la localidad de Novés en dirección a Santa Cruz del Retamar. Tomando el camino que surge a la izquierda inmediatamente después de pasar el puente sobre el arroyo de San Silvestre, en dirección hacia unos colegios.
El castillo de San Silvestre fue construido por el comendador Gutierre de Cárdenas en el siglo XV. La planta del edificio es cuadrada y conserva tres de sus fachadas, una de ellas casi completa. Las murallas poseen torres cilíndricas con base troncocónica en los ángulos y centros, así como el almenado. El almenado presenta la particularidad, única en la provincia, de que tiene dobles merlones de mampostería y ladrillo, con saeteras en forma de cruz en granito y que tienen también las torres, éstas con tiros frontales y cruzados. Contaba con foso y puente levadizo. Se encuentra en estado de ruina consolidada. Se halla en una finca privada, aunque es fácilmente visible pues se halla junto al camino de Santiago del Sureste.
Castillo de Maqueda
Conocido como Castillo de la Vela, de origen musulmán, en el siglo XV fue reconstruido y ampliado por Gutierre de Cárdenas, señor de Torrijos, dejando su escudo en la puerta principal. La reina Isabel La Católica llegó a vivir en él. El castillo de Maqueda se encuentra en un extremo del viejo recinto amurallado del municipio. La planta del castillo es rectangular y ocupa dos niveles distintos de terreno. Sus muros alcanzan 3,5 metros de espesor y están protegidos por fosos en dos de sus lados y tres torres circulares en los ángulos al sur y mitad del lienzo este. Posteriormente se añadió una torre más. El almenado del castillo de la Vela es similar al del castillo de San Silvestre en Novés, que también fue construido por la familia Cárdenas. Se instaló allí un cuartel de la Guardia Civil y estaba previsto instalar en él el Museo de esta institución. En 2013, el Estado español lo sacó a subasta.
Castillo de Escalona
Ubicado estratégicamente sobre una meseta que bordea el río Alberche entre Ávila y Toledo, fue decisivo como defensa contra los ataques de almorávides y almohades en 1131, 1137 y 1196. Se compone de la fortaleza propiamente dicha y de un extenso palacio mudéjar. Aquí nació el poeta, escritor y literato Don Juan Manuel, autor de “El Conde Lucanor”. Fue propiedad de Álvaro de Luna, privado del rey Juan II de Castilla, que lo engrandeció y construyó el palacio. Durante el siglo XV, fue uno de los principales escenarios de los enfrentamientos internos en el reino castellano, entre el rey Enrique IV y la futura Isabel I. Para la visita consultar fechas y horarios.
Castillo de Montalbán y Ermita de Melque
Se encuentra en el término municipal de San Martín de Montalbán, y se erige sobre un escarpe de 100 m de profundidad cortado por el río Torcón, que se empleaba como foso por tres de sus lados. De origen musulmán, formaba parte de una línea de fortalezas con el fin de defender el río Tajo, como frontera a partir de la toma de la ciudad de Toledo por Alfonso VI en 1085. El Castillo fue donado por Alfonso VIII en 1179 a los Caballeros Templarios. El castillo de Montalbán es el más robusto, extenso y fuerte de todos los castillos de la provincia de Toledo. El acceso al interior del castillo se realiza por dos puertas protegidas por enormes torres albarranas de planta pentagonal, con esbeltos arcos apuntados de más de diez metros de altura en la clave, y tres postigos muy disimulados, construidas con mampostería y ángulos de sillares que conservan numerosas inscripciones lapidarias, entre ellas una estrella de cinco puntas. Dispone de la posibilidad de realizar visitas guiadas.
No se puede visitar el Castillo de Montalbán sin hacer lo propio con la Ermita de Melque, muy próximos entre sí. La Iglesia de Santa María de Melque fue un conjunto monástico construido en el siglo VIII. La técnica empleada es de una clara influencia tardorromana, pero su planta, en forma de cruz griega, y los escasos detalles decorativos recuerdan a otras construcciones de origen bizantino. Está formada por cuatro bóvedas de cañón peraltadas y rematadas con arcos de herradura, que dan paso a un espectacular cimborrio, base de la bóveda central. Sin duda, es el templo visigodo mejor conservado de toda la península ibérica. En unas casas de labranza que rodean el santuario se ha habilitado un Centro de Interpretación.
Aunque algo más alejado merece destacar este otro castillo por su belleza y estado de conservación.
Castillo de Guadamur
Situado en el municipio de Guadamur, fue construido por orden del Conde de Fuensalida hacia 1470 para afianzar la protección de la zona. El edificio tuvo marcado carácter militar hasta el siglo XVIII en que comenzó a servir también como destino de descanso y de caza. En 1880 tres vecinos del pueblo compran el castillo al Conde de Haro, alojando en él a pobres y necesitados, sin embargo, el deterioro del edificio era notable y las condiciones insalubres. Tras los daños sufridos por el edificio en la Guerra Civil, fue el Marqués de Aguilar de Campoo quien llevó a cabo la última restauración. En el año 2000 D. Venancio Sánchez adquirió ésta propiedad, dedicándose desde entonces a restaurar el Castillo.
La torre del homenaje es un prisma de 30 m de altura con una base de 10 m por 15 m. El patio de armas y palacio es de planta cuadrangular, de 20 m por 12 m. Los cuatro ángulos se rematan con torreones circulares. En la mitad de cada muro surge un prisma de base triangular, una punta de estrella, solución de refuerzo que es de las primeras en su género y antecedente de la arquitectura militar defensiva de los siglos XVIII y XIX. Palacio y torre son de mampostería granítica con piezas de sillería labrada. En la segunda fase se construyeron un segundo cuerpo de palacio, una barrera exterior defensiva y un foso.
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