Descendía de una familia que tuvo sus orígenes en el norte de España, en la Rioja o en Vizcaya, pero que se dividió en diferentes ramas, siendo la de don Gutierre una de las que se establecieron en Andalucía. Su padre se casó con una de las mujeres importantes de la época, Teresa Chacón, sobrina de don Gonzalo Chacón, Contador que fue de los Reyes Católicos y personaje influyente en la Corte. Gracias a este Gonzalo consiguió Gutierre entrar en la Corte, y por ello conectar con lo más influyente de Castilla, por lo que cualquier persona con ambición, inteligencia y astucia podría escalar a los puestos más relevante. Don Gutierre de Cárdenas poseía esas cualidades y pronto se hizo con ardides y supo manejar situaciones de manera inteligente. No tuvo malos profesores, pues intimó con personajes tan ilustres como el arzobispo de Toledo, Alonso Carrillo, extraña persona que se adentró en el mundo de la nigromancia y la alquimia; Gonzalo Chacón, que además de pariente supo ser modelo de lealtad a la corona; Pedro González de Mendoza, el cardenal que brujuleó con Enrique IV e Isabel, pero que al final se puso incondicionalmente al lado de Isabel; Fray Alonso de Burgos fue otra persona muy allegada a Isabel, confesor suya, y gran consejero; Fray Hernando de Talavera, Cisneros, etc.
Todos ellos fueron maestros que le enseñaron muchos aspectos de la política cortesana y mundana. Casó con Teresa Enríquez, perteneciente a una de las familias de mayor nobleza de la España de entonces, pues además de ser hija del Almirante de Castilla, era pariente de Fernando de Aragón. Sin duda fue hombre inteligente, pues una de las grandes virtudes de Isabel la Católica fue que se supo rodear de personas de esas características. Y la inteligencia la demostró en numerosos momentos que la historia nos presenta. La boda de Isabel y Fernando, el Tratado de Tordesillas y el nombramiento de Cisneros como cardenal de Toledo son tres ejemplos que nos dan la imagen de una persona que sabe aconsejar y convencer, pues en las tres ocasiones sus palabras fueron decisivas para conseguir el propósito.
Un político honesto y leal
Otra de sus virtudes fue la de haber sido de una lealtad a Isabel por encima de cualquier otra circunstancia. Si Alonso Carrillo varió cuantas veces pudo y quiso; si el cardenal Mendoza sirvió a dos señores diferentes, y si Cisneros fue persona tozuda y tarda en aceptar el nombramiento que le ofrecía la reina, Gutierre de Cárdenas sirvió en todo momento de forma tal que jamás ofreció la menor duda acerca de su fidelidad a la corona. No se le conoce ningún momento de debilidad, incluso en una ocasión en que le fueron a la reina con comentarios respecto a la utilización extraña de los libros de cuentas, el cardenal Mendoza salió en su defensa indicando la honradez de don Gutierre. Hoy los historiadores que escriben sobre Isabel nos informan del estilo leal a toda prueba de don Gutierre. Incluso hubo actitudes militares que también le hicieron destacar en aquellas ocasiones en que fue menester, especialmente en la serie de batallas habidas durante la reconquista del reino de Gra
nada. Cuando todo el mundo de su época tuvo sus más y sus menos en cuanto a reputación, no cabe duda que nuestro Gutierre supo salir airoso, incluso en aquel momento mencionado en que los intrigantes y envidiosos quisieron retirarle del lado de la reina. Desde que Isabel era princesa, se puso a su lado y a sus órdenes. Se le nombró Maestresala de la princesa, lo que le daba ocasión de ser persona cercana a toda su actividad y a poder aconsejarla adecuadamente. Más adelante, cuando ya era reina, obtuvo el cargo de Contador Mayor del reino, cargo que significaba el tener las finanzas a sus órdenes. Por ello no extrañe que tratasen de dañarle por donde podían, es decir por las cuentas de las guerras de Granada, cuando los libros había que llevarlos de forma ligera y apresurada.
Vivió siempre al lado de los reyes, acompañándoles a cuantos lugares marchaban, siempre dirigiendo muchos aspectos de la política, o mejor aconsejando, pues buenos eran Isabel y Fernando para dejarse manejar, por lo que había que ser muy astuto para que hicieran los reyes aquello que don Gutierre insinuaba sutilmente. Historiadores de la talla de Tarsicio de Azcona, Luis Suárez, José A. Vaca de Osma y Manuel de Castro, así como los historiadores locales de Torrijos Gregorio Sánchez de Rivera y Julio Longobardo, no escatiman elogios a esta figura de la política de finales del siglo XV. Falleció en Alcalá de Henares el 31 de enero de 1503, y posteriormente traslado a Torrijos En fin, una personalidad que nació en Ocaña, se estableció en Torrijos, fue Alcalde Mayor de Toledo, ganó batallas en Andalucía y recorrió toda España haciendo política de estado. Pero Torrijos no le ha hecho ningún homenaje como recuerdo a una de sus personas más importantes.
Hechos insignes
Seguidamente hago un resumen de los hechos más importante de don Gutierre de Cárdenas, para no alargar más este artículo.
• Se encargó en secreto de los trámites para la boda de Isabel con Fernando de Aragón.
• Él fue quien redactó las cláusulas del matrimonio y que Fernando aceptó.
• La reina se alojó en su palacio de Ocaña para sentirse segura en cierto momento.
• Se le nombra Mayordomo Mayor del Príncipe Juan, hermano de Isabel.
• La reina le encargó que negociara las condiciones de rendición de Málaga para que se hicieran de la manera más humanitaria posible.
• Isabel le concedió el privilegio de la toma de posesión en secreto, y de noche, de la Alhambra de Granada, por lo que fue el primero que entró en la ciudad tras la reconquista.
• Jamás pidió nada, ni siquiera título nobiliario. Fue su hijo Diego de Cárdenas y Enríquez quien recibió de Carlos V, en 1529, el título de primer Duque de Maqueda.
• Ni siquiera fue premiado con el maestrazgo de Santiago, pues se le dio a su pariente, Alfonso de Cárdenas
• Estando prohibido que los nobles construyeran castillos, se le autorizó a completar la muralla de Torrijos, reconstruir el castillo de Maqueda y levantar el de San Silvestre, entre otras fortalezas a causa de la confianza que se tenía en él.
• En 1494 fue encargado de redactar los acuerdos con Portugal en el tratado de Tordesillas para repartirse las tierras a conquistar tras descubrirse América.
• Fue nombrado Maestresala de la Reina tras dejar el cargo de Contador Mayor del Reino que pasó a manos de Gonzalo Chacón.
• Fue el encargado de negociar el matrimonio de Juana «La Beltraneja» con Alfonso V de Portugal, proponiendo la dote.
• Escolta a la princesa Catalina en 1501 hasta Coruña para ir a casarse a Inglaterra con Arturo, Príncipe de Gales.
• Acompaña a la reina Isabel y a su hija Juana a Laredo para despedir a la princesa que iba a Flandes a casarse con Felipe El Hermoso.
• Los Reyes Católicos le encargaron de ir a recibir a Juana «La Loca» y Felipe a la frontera con Francia, como heredera del trono.
• Se le autorizó para la adquisición del Estado de Maqueda, así como la villa de Torrijos perteneciente al arzobispado de Toledo, así como otros dominios en el Levante.
• En Alcalá, en 1503, Isabel le asistió en sus últimos momentos, actitud nada normal en la reina, lo que demuestra la estima y apego que sentía por él. Igualmente, fue asistido por el Cardenal Cisneros, con quien hizo testamento.
• Con remordimientos, dijo a su confesor que daba todo a la Corona Real. La reina pasó a verle y le dijo que renunciaba a todo lo que poseía en su favor, y que hiciera con ello lo que quisieran. A su muerte, los reyes renunciaron a todo y volvió a manos de Teresa Enríquez.